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En varias ocasiones, Tamara acompañó a «Che» en sus incursiones en la sierra boliviana, sin incidentes. Sin embargo, el 24 de marzo de 1967, un guerrillero capturado por el ejército boliviano la delató revelando su paradero. Aunque logró escapar, los soldados bolivianos encontraron una libreta de direcciones en su Jeep y la persiguieron sin descanso. Sin otro lugar donde esconderse, regresó con las fuerzas de «Che» Guevara. Era un secreto a voces que Tamara había tenido una relación íntima con «Che», pero ahora las tropas no podían ignorar lo que sucedía. La forma en que se miraban a los ojos y se susurraban palabras de amor no dejaba lugar a dudas: ella era su amante. La sierra boliviana es conocida por la infestación del parásito pulga Chigoe, que infectó a Tamara. Con una lesión en la pierna y fiebre alta, Guevara ordenó su evacuación de la región junto con otros 16 combatientes enfermos. El 31 de agosto de 1967, con el agua hasta la cintura en el Río Grande de Bolivia, y sosteniendo su fusil M1 sobre su cabeza, ella y ocho hombres fueron abatidos a tiros por soldados bolivianos. Sus cuerpos quedaron en el agua y pasaron varios días antes de que fueran recuperados río abajo. Las pirañas habían atacado los cuerpos y sus cadáveres en descomposición estaban contaminando el agua. Dado que el agua era utilizada para beber por los habitantes de una aldea cercana, se ordenó a los soldados que retiraran los cuerpos del río. Mientras se preparaban para enterrar los restos de Tamara en una tumba sin nombre, una mujer local protestó por lo que estaba sucediendo y exigió que una mujer recibiera un entierro cristiano. Cuando recibió la noticia de lo ocurrido, Guevara quedó atónito y se negó a aceptarla, pensando que se trataba solo de una maniobra propagandística para desmoralizarlo. En La Habana, Fidel Castro la declaró «Heroína de la Revolución». Siempre existe la posibilidad de que Tamara fuera una agente doble, cuya misión era congraciarse con el Che cuando se reunieran en Leipzig y luego informar a la RDA (República Democrática Alemana), que a su vez informaría a la URSS sobre las actividades del Che. El mundo del espionaje es un poco como pelar una cebolla. Quitas una capa y descubres otra.
– Capitán Hank Bracker –